Este edificio fue el Alcázar real de los reyes castellanos, fortificado en la época de Alfonso X el Sabio. Todavía quedan algunos restos visibles de este edificio, como los grandes arcos cegados de sus entradas que daban a la calle del Palacio o uno de los torreones, situados en el interior de la clausura.

Don Juan Manuel, señor de la villa, donó el alcázar a la orden de Santo Domingo en 1318 para fundar un convento bajo la advocación de San Juan y San Pablo. También ordenó en su testamento ser enterrado en él. La iglesia comenzó en 1324 y los restos de don Juan Manuel se conservan en una urna de piedra junto al altar mayor, al lado de los restos de Juana de Haza, madre de Santo Domingo de Guzmán, el fundador de la orden dominica. Además, depositó en este convento un ejemplar de cada una de sus obras, para que no sufrieran alteraciones, entre ellas el famoso conjunto de cuentos y moralejas conocido como “Conde Lucanor”.

En la actualidad destacan los ábsides mudéjares de la iglesia en el exterior. Recordemos que se conoce por estilo mudéjar el que se realizaba en tierras cristianas, con albañiles musulmanes que seguían sus propias técnicas y se adaptaban al estilo gótico del siglo XIV. En la decoración de los contrafuertes y en las ventanas se alternan arcos simples de herradura y lobulados de típica tradición árabe.

A la derecha de los ábsides mudéjares se contempla otra capilla posterior, en estilo renacentista o plateresco, construida a partir de 1524 por Juan Manuel de Villena, noble castellano, favorito de Felipe el Hermoso y primer caballero español de la Orden del Toisón de Oro. Este importante político tiene en su haber, entre otras cosas, el haber negociado la boda de Enrique VIII de Inglaterra con Catalina de Aragón y la de Juana I de Castilla con Felipe el Hermoso.

A su muerte, acaecida en torno a 1538, quiso ser enterrado en el panteón familiar de este convento, mandando derribar uno de los ábsides originales y efectuando esta capilla, edificada por Juan de Badajoz y en ella se observan distintos estilos, como el gótico de la ventana y bóvedas interiores, y el exterior plenamente renacentista.

En el exterior destaca la decoración del ventanal, de estilo plateresco, así como los grandes escudos de la familia Manuel. En ellos se alternan un león, procedente del escudo real de Castilla y León, y una mano alada que empuña una espada. Bajo cada escudo está representado el collar del Toisón de Oro, la orden a la que perteneció.