Poco después de la fundación de la villa, se estableció un pequeño barrio o núcleo de población al otro lado del Duratón. En él estaban las tenerías, vivían sobre todo los tintoreros y los que lavaban la lana. En el siglo XIII esta parte de la villa había adquirido gran importancia y contaba al menos con una parroquia, llamada San Fructuoso.

También en el siglo XIII, poco después del viaje de San Francisco a Santiago de Compostela, se fundó en este arrabal el gran convento de San Francisco, uno de los más importantes de Castilla.

En el centro del barrio se reunía el principal mercado de Peñafiel, en la actual plaza de Los Comuneros. En este espacio tuvo lugar, el mes de mayo, por la Ascensión, la feria anual dedicada a la compraventa de ganado. Hay que remontarse hasta la época de Alfonso X el sabio, cuando dicho monarca concedió a la villa el derecho de tener una feria anual. Hasta no hace tantos años, estaba dedicada a maquinaria y productos agrícolas.

En esta plaza del Mercado estuvo fundado desde el siglo XVI el Hospital de la Concepción, que atendía a los pobres y necesitados de la localidad, especialmente enfermos. Aunque no era un espacio muy amplio: un edificio principal con dos plantas. En sus muros se fundó el Convento de Santa Clara a partir del año 1607 por impulso de Doña Isabel de la Cueva, esposa del señor de Peñafiel D. Pedro Téllez Girón, virrey de Nápoles.

El convento se amplió en varias fases y parte de la iglesia original, antigua capilla del Hospital, se derribó a partir de 1695 para edificar la actual iglesia de planta central, en estilo barroco. Se trata de un octógono ligeramente alargado en planta, que se cubre con una bonita cúpula con vistosas yeserías de trépano. El retablo central y los cuatro colaterales fueron efectuados por Alonso del Manzano, importante ensamblador y escultor vallisoletano nacido en Padilla de Duero. Las últimas clarisas han dejado el convento en el año 1999 y el edificio está destinado a Hotel.

Esta zona es especialmente interesante para pasear. Si desea, desde el Convento de Las Claras, parte hacia el oeste una calle denominada Mercado Viejo. A unos doscientos metros podrá hallar las ruinas góticas del Convento de San Francisco.